Моя Система:
Debian squeeze/sid

Подготовка к созданию chroot-окружения:

mkdir -p /jails/test/
apt-get install debootstrap

Для создания минимального окружения chroot будем использовать debootstrap.
Формат команды следующий:
# /usr/sbin/debootstrap –arch ARCH lenny /where/debinst http://ftp.us.debian.org/debian

Замените ARCH на один из следующих вариантов в команде запуска debootstrap: alpha, amd64, arm, armel, hppa, i386, ia64, m68k, mips, mipsel, powerpc, s390 или sparc. У меня i386, поэтому я ставлю его.
lenny – дистрибутив который используем. Ну и адрес, откуда берем. Полный список зеркал Debian находится здесь – http://www.debian.org/mirror/list

В итоге у меня получилась следующая команда:
/usr/sbin/debootstrap --arch i386 lenny /jails/test/ http://mirror.yandex.ru/debian/
Некоторое время будет происходить установка базовой системы..
Смотрим – а там целая система.
rootfox:/jails/test# ls
bin boot dev etc home lib media mnt opt proc root sbin selinux srv sys tmp usr var

Монтируем необходимые виртуальные файловые системы если необходимо (пригодятся для использования например таких вещей как top в chroot):
mount -t proc proc /jails/test/proc
mount -t devpts devpts /jails/test/dev/pts
mount -t sysfs sysfs /jails/test/sys

Можно сразу добавить в fstab, что бы при следующих перезагрузках не ввводить эти команды вручную:
echo "proc /jails/test/proc proc defaults 0 0" >> /etc/fstab
echo "devpts /jails/test/dev/pts devpts defaults 0 0" >> /etc/fstab
echo "sysfs /jails/test/sys sysfs defaults 0 0" >> /etc/fstab

Устанавливаем нужный софт, locales – чтобы по русски date работала
chroot /jails/test/ aptitude install nano vim-full mc locales binutils ssh

Настраиваем локаль
chroot /jails/test/ dpkg-reconfigure locales

Все, теперь можно войти в этот chroot, например так:
chroot /jails/test /bin/bash

Можно установить какие-то программы, поэкспериментировать без риска нанести ущерб основной системе.
Если требуется что бы в chroot-окружении при старте системы запускался какой-то демон, например ssh, необходимо внести изменения в /etc/rc.local, например такие:
chroot /jails/test /etc/init.d/ssh start